Teatrul lui Alexandru Macedonski se situează, din punct de vedere axiologic, într-un grad mai modest în relaţia cu nivelul înalt al poeziei sale şi al prozei, în special a celei din romanul Thalassa. Asta nu înseamnă că teatrul lui poate fi ignorat în totalitate. Adrian Marino, unul dintre hermeneuţii importanţi ai poetului, remarcă, de asemenea, această diferenţă de nivel, susţinând că Macedonski „nu relevă decât o iniţiere redusă în literatura dramatică a epocii, în care încearcă să pătrundă prin Le Fou?” (Adrian Marino, Opera lui Alexandru Macedonski). Tudor Vianu susţine însă că Macedonski „a revenit necontenit la producţia dramatică, în care s-ar spune că vedea una din cele mai proprii forme de creaţie a talentului său” („Introducere”, în Teatrul lui Macedonski, Opere II, Teatru, Fundaţia pentru Literatură şi Artă „Regele Carol II”, 1939). G. Călinescu aminteşte piesele macedonskiene în monumentala sa Istorie a literaturii române..., însă se opreşte doar la comedia Le Fou? (Nebunul), scrisă în limba franceză între 1912-1913 şi tradusă de fiul său, Nikita Macedonski, în 1913, dar şi la drama Moartea lui Dante Alighieri, „care trezesc curiozitate de ordin biografic”.

Dramaturgul Macedonski a scris numeroase piese de teatru care sunt texte originale, traduceri şi adaptări, cuprinse în prima ediţie (citată mai sus), ediţie critică inserând un studiu introductiv şi note de Tudor Vianu. Este recunoscută realizarea celei mai bune traduceri în versuri a tragediei shakespeariene, Romeo şi Julieta.

Le Fou? (Nebunul) este considerată de Adrian Marino „cea mai realizată piesă a lui Alexandru Macedonski”. Protagonistul e conturat, precum în Commedia dell’arte, pe profilul egoului auctorial şi al dublei personalităţi. Întrebarea retorică din titlu este direcţionată spre destinul sinelui, evocând „propria dramă interioară” (Vianu). Personajul central, care reprezintă sinele auctorial, este bancherul Dorval, tipul omului de afaceri ahtiat după crearea unui imperiu financiar impresionant. Transpar aici visurile de îmbogăţire proprii autorului. Idealul funambulesc al directorului de bancă este de a dobândi supremaţia economică în Statele Unite, ca apoi imensele bogăţii să năvălească în Europa pentru a „clădi cu ele un nou Himalaia de aur, dar în supremaţie intelectuală”.

Această supremaţie intelectuală ne conduce spre aspiraţia poetului de a ajunge un mare scriitor (cum a şi ajuns, de altfel) cu autoritate recunoscută. S-a zbătut toată viaţa fără vreo agoniseală, nici materială, nici ca stimă publică şi putere (apud. Vianu). Macedonski crede că împlineşte destinul lui Napoleon, voind să dispară lumea ca să apară „o nouă omenire” aproape de Dumnezeu, înnobilată cu „milă, bunătate, dreptate”. Se crede până la capăt „puţin Bonaparte şi mult Napoleon”. Lupta cu degringolada bancară o aseamănă cu „un Austerlitz”. Cu emfază, respectându-şi dubla personalitate, replică: „El, împăratul, nu este sub fruntea mea, ci aici, în inima mea!”. D-na Dorval şi fiul se tem de vreo lovitură financiară dezastruoasă a lui Dorval şi hotărăsc să-l interneze cu ajutorul Procurorului, personaj referenţial pentru justiţia coruptibilă, care îl ridică forţat, În numele legii!, cu ajutorul celor doi Domni în negru, în vestoane, reprezentanţii simbolici ai organelor represive. Doctorul Tréfond ar dori să se facă în numele dreptăţii falsa acoperire legală.

Macedonski, copleşit de nedreptăţile suferite în lunga luptă cu societatea timpului său şi cu dramele interioare, conchide asupra acestei inechităţi sociale cu acest cuvânt dezaprobator: Rahat!, pus în gura doctorului, în finalul piesei. Întrebarea retorică din titlu: Le Fou? ne dă de înţeles că el n-a fost nebunul, ci societatea l-a preconceput astfel. Tudor Vianu interpretează această dilemă intuind gândirea lui Macedonski: „Nebun?, nu cumva nebunii sunt adevăraţii înţelepţi, în timp ce aşa zişii înţelepţi sunt nişte exemplare omeneşti mărginite?”. Un adevăr presupus care poate fi interpretat circumstanţial.

O altă piesă de teatru reprezentativă a lui Alexandru Macedonski este tragedia Moartea lui Dante Alighieri (în română şi franceză, 1916), ultima a lui, care se aseamănă cu Le Fou? prin pronunţatul caracter biografic. Dante este o altă mostră a autorului de dublă personalitate, pe care Macedonski şi-o imaginează asemănându-şi moartea cu a marelui poet italian. Despre piesă, Tudor Vianu spune că este „printre creaţiile cele mai de seamă ale poetului.”, iar Adrian Marino o consideră o operă „inocentă, de o mare candoare confesională, adevărat testament moral şi literar”. De această dată sunt relevate inconvenienţele, vicisitudinile sociale şi spirituale din anii senectuţii autorului. Asimilează stările de inconfort relaţional cu evoluţia sa umană şi artistică, din această perioadă a vieţii, cu cea a lui Dante Alighieri, care îndură acelaşi tratament de abandonare şi nerecunoaştere din partea contemporanilor.

Nu putem să devoalăm din piesă doar situaţia personală a autorului, ci şi pe cea a României vremii aceleia, care, după spusele sale, e „foarte apropiată de a Florenţei de odinioară, în care câteva familii singure se bucurau de întreg avutul Toscanei, disputându-şi-l” (Alexandru Macedonski, Din grădina lui Akademos, publicat în prima serie a Operelor lui). Spiritele operei lui Dante sunt transvazate în piesă din realitatea românească de unde provine autorul român însuşi, dar şi din ale unor personalităţi ale timpului: C.A. Rosetti, D. Bolintineanu, N. Bălcescu, I.H. Rădulescu. Despre subiectul tragediei, conform mărturiei lui B. Nemţeanu (14 august 1916), Macedonski relatează: „În opera mea, corurile nu sunt decât ecoul delirului lui Dante bolnav de friguri. Subiectul tragediei? Iată: – Credinţa mea este că orice om trăieşte atâta cât îi trebuie ca să-şi îndeplinească misiunea pe pământ. Or, lui Dante, autorul Divinei Comedii – misiunea vieţii sale – i-a mai rămas să compună ultimele şase terţete ale operei. Aceste şase terţete, pe care nu le poate scrie, nu-l lasă să moară. Pe acest pivot fundamental al tragediei se încolăcesc o sumă de peripeţii dramatice, care, toate, se rezolvă prin moartea poetului, în clipa când muzele îl învrednicesc să aştearnă pe hârtie ultimul vers al celor şase terţete”. Personajele alegorice, Gândul şi Simţirea lui Dante îl deplâng: „Nefericitule şi mult cercatule Dante!...”, dar îl şi laudă: „i-ai întrecut pe toţi”, „linguşitorii susţin că tu ai întemeiat limba”. Macedosnski îşi poate aroga şi el orgoliul îndreptăţit referitor la poziţia sa între scriitorii importanţi şi la partea sa de contribuţie la întemeierea limbii române.

Saul, o altă „tragedie în 5 acte, în versuri (în colaborare cu Cincinat Pavelescu)”, încheiată cu un Epilog, conturează un personaj biblic în analogie cu Alfieri din tragedia lui cu acelaşi nume. Adrian Marino consideră că acel conflict dintre Saul şi Samuel („ultimul Judice al Israelului”), prilej „de mari tirade la Alfieri împotriva teocraţiei şi a ipocriziei religioase, apare la Macedonski mult mai estompat”. Saul, bărbat frumos, impozant, cu un cap mai înalt decât ceilalţi, este reprezentantul suveranului antic şi suportă situaţia dramatică a oricărui rege din acele timpuri. (Nu putem forţa nota şi să considerăm că şi aici e prezent profilul egoului auctorial, dar nu e cu totul imposibil.) Trădat, va pierde o bătălie importantă şi va muri încercând să se sinucidă. Alături de Saul, „I-ul rege al Iudeii”, sunt alte numeroase personaje la Curte, după moda vremii, care conturează intriga şi desfăşurarea tragediei, personaje referenţiale din arealul mitologic şi biblic. Saul este creat pe profilul medieval al cezarului reactiv, care e gata să ia măsuri capitale pentru păstrarea tronului. Pericolul vine din partea lui Samuel care îl sprijinise pentru urcarea pe tron şi care acum devine personajul opozant, ce-l critică pentru faptele reprobabile, reproşându-i că şi-a uitat menirea domnească şi că e atras de Asura, fiica duşmanului rege robit, Agag (regele Hamalecului). Saul pune familia lui Agag sub ocrotirea sa. David îi cântă din harfă regelui şi-l face să se simtă mai bine. Saul nu ştie că David fusese uns rege de către Samuel şi-l îndepărtează.

David, „copil cu voce de fecioară”, este legendarul viteaz care îl ucide cu praştia pe uriaşul Goliat, ajutându-l pe Saul la câştigarea luptei cu armata filistenilor. Este bănuit de către rege de ipocrizie şi îl invidiază pentru victoriile sale. Cântecele serafice ale lui David îl tulbură pe Saul, care, invidios şi pe vitejia lui, îi doreşte moartea. Totuşi, vrea să-l răsplătească pentru ajutor cu monede de aur, însă David e îndrăgostit de fiica acestuia, Mical, pe care regele e obligat să-şi ţină promisiunea şi să i-o dea de soţie. David, tipul eroului romantic, îi face declaraţii de amor lui Mical în stilul lui Rică Venturiano. David, declarat rege, după moartea lui Saul, îşi va asuma coroana şi va făgădui o domnie înţeleaptă. După cum notează Tudor Vianu, în „Introducerea” amintită, piesa a avut mare succes de scenă, „datorită şi interpretării patetice a lui Nottara în rolul lui Saul”.

Interesante profiluri de personaje dramatice sunt şi cele din „Legenda în trei tablouri şi în versuri”, Unchiaşul Sărăcie. Se confruntă aici două prototipuri adverse: cel al boierului, reprezentat indirect, printr-un personaj generic, Vocea Stăpânului, hapsân şi avar, „inimă de piatră”, şi cel al săracului omenos, generos, iertător, Moş Popa, cunoscut cu numele de Unchiaşul Sărăcie. Unchiaşul îi primeşte pe cei doi călători, sfinţii Petru şi Pavel („îmbrăcaţi aşa cum se văd zugrăviţi pe biserici”) în coliba lui săracă, şi-i omeneşte cu ce avea: „săracii dau din pâine la mai săraci să-mbuce”, după ce bogatul îi refuzase spunând: „Auzi neobrăzare Ce? Casa boierească e han la drumul mare”. Este implicată astfel şi morala: „Bogatul cât de mare,/ De-o fi sărac la suflet, la toate e sărac.”. Nu ne-am mira prea mult dacă Macedonski nu s-ar închipui şi un fel de Unchiaş Sărăcie, precum a fost şi el lipsit de bogăţie şi generos cu prietenii şi familia.

Un personaj referenţial, de sorginte istorică, aflăm şi în piesa, într-un act, Cuza Vodă. Personaje centrale sunt domnitorul Cuza şi soţia sa, Doamna Elena, surprinşi în noaptea premergătoare alegerii ca domn al Principatelor Unite, la 24 ianuarie 1859. Cuza se arată neîncrezător în câştigarea alegerilor împotriva puternicilor Sturza. Festivitatea grandioasă îl derutează pe modestul, dar viteazul domn. Arnăutul care venea „de duşman cumpărat” să-l înjunghie îi declară patetic: „Când te-ai uitat la mine şi-n mândra ta privire/ văzui a ta chemare şi-a ţării strălucire”. Transpare din piesă spiritul patriotic macedonskian şi setea lui de dreptate, ca şi în piesa anterioară.